สไตน์เกิดเมื่อวันที่ 8 ตุลาคม พ.ศ. 2486[2] ที่เมืองโคลัมบัส รัฐโอไฮโอ[3][4][5] ในครอบครัวที่ยากจน[6] เป็นบุตรของลูอิสและแอน ไฟน์สไตน์ เขาเริ่มหลงไหลในการเขียนตั้งแต่อายุได้ 9 ปี จกการที่เขาไปพบเครื่องพิมพ์ดีดในห้องใต้หลังคา ต่อมาเขาก็ตีพิมพ์เรื่องสั้นและบันเทิงคดีแนวตลก[7] เขากล่าวว่าเขาได้รับแรงบันดาลใจจากการอ่านหนังสือการ์ตูนเรื่อง เรื่องเล่าจากหลุมศพ และ สุสานปีศาจ ใน พ.ศ. 2503 เขาสำเร็จการศึกษาจากมหาวิทยาลัยโอไฮโอ จากคณะศิลปศาสตรบัณฑิต สาขาวิชาภาษาอังกฤษ[8] ระหว่างที่เขาศึกษาอยู่ที่มหาวิทยาลัยโอไฮโอเขาได้เป็นบรรณาธิการนิตยาสารแนวอารมณ์ขันของมหาวิทยาลัยเป็นเวลาสามปี ก่อนที่เขาจะย้ายไปยังนิวยอร์กเพื่อเริ่มต้นเส้นทางนักเขียนในเวลาต่อมา